Dopo il successo di Mamma, Ho Perso l'Aereo (Home Alone), la 20th Century Fox stringe con John Hughes un accordo per la produzione di sei pellicole, una delle quali deve in maniera tassativa essere un sequel del film con protagonista Macaulay Culkin.
Lo scenario tuttavia è cambiato rispetto a quando venne prodotta la prima pellicola: la saga si è subito dimostrata una potenziale gallina dalle uova d'oro e di questo tutti sono consapevoli. La cosa non sarà priva di conseguenze.
L'idea originaria di John Hughes e Chris Columbus è quella di girare due film in sequenza o comunque a breve distanza l'uno dall'altro, per far sì che Macaulay Culkin non cresca troppo tra una pellicola e l'altra vanificando così le trame. Per motivi di budget, tuttavia, la Fox boccia l'idea, dando via libera a un solo sequel.
La prima cosa da fare è assicurarsi la presenza del protagonista, Kevin McCallister. Essendo Macaulay Culkin un minorenne, i suoi ingaggi da attore e le sue finanze vengono gestite dai suoi genitori, in particolar modo dal padre, Christopher Culkin (anche lui a sua volta attore).
Costui riesce a strappare alla 20th Century Fox un compenso di circa 4 milioni e mezzo di dollari, decisamente superiore rispetto ai 110.000 dollari della prima pellicola, con inoltre la clausola aggiuntiva - per evitare che suo figlio rimanga associato al ruolo del bravo ragazzo - che il suo film successivo sia L'Innocenza del Diavolo (The Good Son), dove avrà invece un ruolo negativo.
Il titolo originario del sequel è Alone Again, ma Chris Columbus pensa che esso possa dare l'idea di un remake, piuttosto che di un sequel, così viene cambiato.
Le riprese iniziano in via ufficiale il 9 dicembre 1991, tenendosi in Illinois, New York e in California. Girando nella Grande Mela, a volte le temperature sono così basse che le telecamere rimangono ghiacciate e non è possibile continuare a lavorare.
E pensare, che nei primi giorni di riprese, si è già pronti a utilizzare della neve artificiale, con un consistente esborso di denaro già versato, ma all'improvviso una tempesta di neve investe la città, ricoprendola di un manto bianco di certo più veritiero.
La troupe ottiene l'autorizzazione a girare alcune scene presso il Plaza Hotel di New York, ma il suo proprietario dell'epoca - Donald Trump - pone una condizione: che abbia un cameo nel film. Trump viene accontentato, apparendo come l'uomo che dà indicazioni a Kevin McCallister quando entra nel Plaza Hotel, ma in un primo momento Chris Columbus pensa di tagliare questa scena. Quando nota però che viene apprezzata nelle visioni di anteprima, decide di mantenerla.
Durante una pausa tra una ripresa e l'altra, alcuni bambini si avvicinano a Joe Pesci e gli forniscono il loro indirizzo di casa, chiedendogli se può passare una notte a derubarla. Tale richiesta da parte dei piccoli spettatori continuerà anche dopo la fine dei lavori.
Per la scena dell'attacco dei piccioni ai danni di Harry e Marv, centinaia di piccioni vengono addestrati per un periodo di circa 12 settimane. Il giorno delle riprese, Joe Pesci e Daniel Stern vengono ricoperti di mangime per uccelli per attirare i piccioni, uno dei quali si introduce nella bocca di Daniel Stern, con sommo disgusto di quest'ultimo.
Durante la lavorazione, capita che Macaulay Culkin riceva delle visite a sorpresa di un suo amico, il quale viene autorizzato a rimanere sul set. Costui è Michael Jackson.
Le riprese si concludono l'otto maggio 1992.
Al termine della lavorazione, a ogni bambino che ha partecipato alle riprese viene concesso come premio aggiuntivo di portare a casa un giocattolo di sua scelta. Macaulay Culkin sceglie il Talkboy, anche se questo è un semplice attrezzo di scena che non funziona. Ne viene creata tuttavia una versione funzionante poco tempo dopo, vista la grande richiesta da parte del pubblico (e anche una controparte femminile, Talkgirl).
Mamma, Ho Riperso L'Aereo: Mi Sono Smarrito a New York (Home Alone 2: Lost in New York) viene distribuito nei cinema americani a partire dal 20 novembre 1992. A fronte di un budget di 28 milioni di dollari, la pellicola arriva infine a incassare a livello internazionale 359 milioni di dollari.
Un altro grande successo per questa saga, seppur inferiore all'incasso della prima pellicola, solo che stavolta vi sono conseguenze impreviste.
La più insolita è che la casa dei McCallister viene messa in vendita e acquistata nel 2012, per un valore di circa un milione e seicentomila dollari.
La più seria e rilevante è che Macaulay Culkin realizza un'altra manciata di film, tra cui appunto L'Innocenza del Diavolo, ma col tempo si stanca della carriera di attore e - sentimento comprensibile, visto che rimane pur sempre un ragazzo - al termine delle riprese di Richie Rich - Il Più Ricco del Mondo (Richie Rich) nel 1994 decide di vivere una vita ordinaria, lontano dalle luci della ribalta.
A spingerlo in questa scelta anche l'atteggiamento del padre, molto severo nei suoi confronti, forse per motivi di invidia, forse per altro, e che tra una ripresa e un'altra di un film lo chiude in una camera d'albergo non consentendogli di uscire.
Quando i genitori del giovane attore rinunciano alla loro convivenza, Macaulay Culkin decide di non rivolgere più la parola a suo padre e si avvede che il fondo fiduciario a lui intestato, ma ancora da loro gestito, ha un valore compreso tra i 15 e i 20 milioni di dollari.
Per impedire che venga da loro mal utilizzato o sperperato, l'attore riesce a ottenere un'ingiunzione del tribunale che impedisce a suo padre e sua madre di attingere a quel fondo, il quale viene affidato alle cure di un esecutore nominato dal tribunale stesso.
Ignaro del fatto che il giovane attore si sia ritirato dalle scene, John Hughes scrive una nuova sceneggiatura su Kevin McCallister che lo vede ormai adolescente ma, quando viene a sapere che Macaulay Culkin non è disponibile, deve rinunciare al progetto.
Nonostante questo, qualche anno dopo viene comunque realizzato un ulteriore sequel della saga senza Macaulay Culkin... ma questa è un'altra storia.
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