17 settembre 1965: Va in onda, sulla rete televisiva CBS, il primo episodio della serie The Wild Wild West. Ambientata tra il 1869 e il 1877, questa serie - che mischia il western con l'horror, lo spionaggio e una tecnologia alternativa per l'epoca di ambientazione, diventando così antesignana dello steampunk - segue le avventure di James West (interpretato da Robert Conrad) e Artemus Gordon (interpretato da Ross Martin), due agenti governativi al servizio del presidente degli Stati Uniti Ulysses Grant, che combattono "supercriminali" desiderosi di conquistare il mondo con invenzioni improbabili o piani folli.
La serie va in onda per quattro stagioni, con oltre 100 episodi all'attivo, concludendosi nel 1969, a causa sia di un lieve declino degli ascolti che di una crescente protesta da parte anche di esponenti politici, i quali poco gradiscono la violenza, ritenuta per l'epoca eccessiva, mostrata nel telefilm.
The Wild Wild West ritorna sugli schermi televisivi nel 1979 e 1980, grazie a due lungometraggi, The Wild Wild West Revisited e More Wild Wild West. Tuttavia, ogni piano per eventuali, nuovi film per la televisione svanisce a causa della morte nel 1981 di Ross Martin. Qualche anno dopo, però, questo serial televisivo compie il grande salto e approda sul grande schermo.
1992: Warner Bros. acquisisce i diritti di sfruttamento di The Wild Wild West, progettando di farne dirigere un adattamento da Richard Donner (regista peraltro di alcuni episodi della serie televisiva), con Mel Gibson nel ruolo di James West e una sceneggiatura scritta da Shane Black. Si sarebbe insomma ricreato il trio del primo Arma Letale (Lethal Weapon). Donner e Gibson tuttavia abbandonano ben presto il progetto, decidendo di dedicarsi all'adattamento di un altro serial televisivo, ambientato sempre nel selvaggio West, Maverick.
Nel 1995 il progetto torna per qualche tempo in vita, quando si pensa di affidare la parte di Jim West a Tom Cruise, il quale però alla fine decide di partecipare alle riprese del primo Mission: Impossible (anch'esso adattamento di un celebre serial televisivo, si vede che è destino).
All'inizio del 1997, qualcosa infine si sblocca quando viene scelto come regista Barry Sonnenfeld e la parte di James West viene affidata a Will Smith.
In quel periodo l'attore ha ricevuto due proposte quasi concomitanti: questa e il ruolo del protagonista Neo nel film Matrix. Nonostante venga contattato sia dai produttori che dai registi di quest'ultima pellicola, Smith decide infine di rifiutare la parte di Neo e accettare quella di Jim West, poiché ritiene troppo improbabile la storia di Matrix e dei guerrieri della rete che combattono a mezz'aria, inoltre è un appassionato del serial televisivo The Wild Wild West. A oggi, l'attore afferma che questo è stato l'errore più grave della sua carriera.
In un primo momento, a George Clooney viene affidata la parte di Artemus Gordon, ma ben presto costui capisce di non essere la persona più adatta, inoltre non gradisce troppo quello che ai suoi occhi è un ruolo secondario. Nel dicembre 1997, dunque, decide di ritirarsi dal progetto. In cerca di una rapida sostituzione, la parte viene affidata a Kevin Kline.
A Robert Conrad, l'originario Jim West, viene offerto un cameo nel ruolo del Presidente Ulysses Grant, ma rifiuta quando legge la sceneggiatura, ritenendola non efficace e poco rispettosa della serie televisiva.
La prima bozza di sceneggiatura viene scritta da S.S. Wilson e Brent Maddock. Il loro trattamento è molto aderente al materiale originario, con toni seri, molti dialoghi e poca azione. Tutto ciò però non piace alla Warner Bros., che sottopone questo trattamento a una completa riscrittura a opera di Jeffrey Price, Peter Seaman e Jim Kouf, i quali inseriscono come da richiesta della produzione molti elementi comici e battute e ulteriori scene d'azione. Inoltre cambiano l'identità del criminale, che in principio è un nano di nome Miguelito Loveless.
Dietro insistenza del produttore Jon Peters, inoltre, viene aggiunta nell'epilogo la presenza di un ragno meccanico gigante. Peters aveva richiesto e ottenuto la stessa cosa da parte di Kevin Smith per la sceneggiatura di Superman Lives, film mai prodotto, e chiesto di nuovo la stessa cosa per un adattamento mai concretizzatosi di The Sandman di Neil Gaiman. Insomma, ci tiene molto che quest'idea venga inserita e alla fine riesce in questo intento.
Wilson e Maddock hanno una relazione di lavoro tormentata con Jon Peters, o sarebbe meglio dire coi suoi assistenti visto che non lo incontrano quasi mai. Peters all'inizio non capisce che si tratta di un film con ambientazione western e chiede che i cavalli siano sostituiti da delle motociclette. I due scrittori rimangono così traumatizzati da quest'esperienza e dal risultato finale che, oltre a cercare invano di far togliere i loro nomi dalla sceneggiatura, decidono di non voler avere mai più a che fare con una grande produzione.
Prima che le riprese possano iniziare, nel luglio 1997 alla Warner Bros. viene intentata causa da parte di Gilbert Ralston, sceneggiatore dell'episodio pilota del serial televisivo, il quale dichiara di essere l'ideatore di molti degli elementi del telefilm, incluso il protagonista James West, di cui poi il produttore e creatore dello show Michael Garrison si è attribuito la paternità in maniera indebita.
Ralston chiede dunque la sua quota di royalties su questo prodotto e il relativo merchandising. Lo sceneggiatore non vedrà mai la fine di questa causa, in quanto muore nel 1999, ma i suoi eredi alla fine ricevono comunque una somma di compensazione vicina al milione di dollari o di poco superiore ad essa.
Le riprese iniziano il 18 maggio 1998, svolgendosi in Arizona, California, New Mexico e presso la Monument Valley. Una volta conclusa questa prima fase, vengono richieste delle riprese aggiuntive con ulteriori elementi umoristici, in quanto gli screening di prova non hanno dato i risultati sperati. Contro il parere di Barry Sonnenfeld, ma dietro forte insistenza di Jon Peters, viene dunque aggiunta la scena con Will Smith in versione danzatrice del ventre.
Ancor prima che sia dato il ciak finale, il regista, tutti gli attori principali, buona parte della troupe e anche qualche esecutivo della Warner Bros. arrivano a detestare ciò che stanno facendo poiché hanno capito che ne sta venendo fuori qualcosa di raffazzonato. Le riprese si concludono il 3 novembre 1998.
Wild Wild West viene distribuito nei cinema americani a partire dal 30 giugno 1999. A fronte di un budget di 170 milioni di dollari, il più alto per l'epoca per la Warner Bros., la pellicola arriva infine a incassare a livello internazionale 222 milioni di dollari.
Pur essendo rientrata dalle spese di produzione, seppur solo grazie al mercato estero, la pellicola si rivela un flop, poiché da un simile investimento ci si aspettava un incasso di gran lunga maggiore. Per fortuna di Barry Sonnenfeld e Will Smith, la loro collaborazione nata sul set di Men In Black continuerà con altri film di questa saga... ma questa è un'altra storia.