1974: Esce il film francese Céline e Julie Vanno in Barca (Céline et Julie Vont en Bateau), diretto da Jacques Rivette.
In un'atmosfera tra il surreale e il grottesco, una donna di nome Julie - seduta su una panchina - vede passare davanti a sé una ragazza, Céline, la quale perde gli occhiali senza che se ne accorga.
Julie la insegue per restituirglieli, ma la ritrova solo il giorno dopo. Qui le due donne scoprono di essere spiriti affini e sono entrambe delle sognatrici che vogliono evadere dalla realtà. Raccontandosi storie a vicenda, le due vengono catapultate in mondi immaginari di loro invenzione.
Ora può sembrare strano dirlo, ma questa pellicola rappresenta l'ispirazione di una commedia che esce alcuni anni dopo.
Tra coloro che guardano e ammirano questo film vi è Leona Barish, un'aspirante sceneggiatrice che, prendendo spunto dalla pellicola e dall'idea di far incontrare due donne provenienti da due mondi diversi (urbani, nel suo caso), tenta di scrivere la sua prima sceneggiatura cinematografica, completata nel 1980.
La sceneggiatura viene opzionata da Sarah Pillsbury, amica di Leona Barish, e Midge Sanford, i quali hanno da poco fondato la Sanford/Pillsbury Productions.
Tuttavia, in principio si fatica a trovare un interesse da parte degli studi cinematografici. L'opinione generale è che una storia del genere possa piacere solo alle donne e agli omosessuali (strane concezioni dell'epoca).
Alla fine la Warner Bros. decide di finanziare il progetto, ma ritira la propria partecipazione poco tempo dopo. Subentra allora la Orion Pictures, che decide di investire inoltre una maggiore somma di denaro di modo tale da far aggiungere alla sceneggiatura ulteriori scene, pur rimanendo questo un progetto a basso costo.
Come regista viene scelta Susan Seidelman. I due produttori sono rimasti favorevolmente impressionati dal suo film di debutto, Smithereens, e dalla sua capacità di portare a termine un progetto dal basso budget.
La sceneggiatura prevede che le due protagoniste abbiano superato i trent'anni e in principio si cercano attrici di fama quali Goldie Hawn e Diane Keaton. Il budget previsto, e la decisione di Sarah Pillsbury di puntare su attrici meno note, porta a un cambiamento di piani e a un "ringiovanimento" dei personaggi.
Per il ruolo di Roberta Glass viene dunque scelta Rosanna Arquette, anche se lei in prima battuta preferirebbe avere il ruolo di Susan dopo aver letto la sceneggiatura.
Per quest'ultimo ruolo vengono provinate decine di attrici e si pensa in principio a Ellen Barkin e Jennifer Jason Leigh.
Viene deciso invece di affidare questa parte a Madonna (Louise Ciccone), fortemente voluta e proposta da Susan Seidelman, che già la conosce. Tanto che la regista si reca personalmente a Union Square a girare lì il suo provino. La cantante è così poco nota all'epoca che un passante la scambia per Cindy Lauper.
Il provino viene poi visionato e apprezzato dai dirigenti della Orion Pictures e il figlio di uno di loro, vedendo la cantante su MTV, la trova affascinante.
Quando viene scelta, questo film per Madonna rappresenta il debutto cinematografico e ha appena iniziato la propria carriera musicale, con un album omonimo uscito nel 1983. Le cose stanno per cambiare in maniera drastica.
Anche in questo caso, comunque, la decisione di scegliere lei è dettata anche dal budget e dalla volontà di ringiovanire il personaggio.
Le riprese iniziano in via ufficiale il 10 settembre 1984, tenendosi a New York e in New Jersey.
A causa di alcuni ritardi nella produzione, Madonna ha già concluso - ed è pronto a essere venduto - il suo secondo album, intitolato Like A Virgin. Questo la porta ad essere, nel giro di poco più di un anno, da semplice cantante in ascesa a rinomata pop star. E la cosa si riflette anche sulla produzione del film.
Se nei primi tempi la cantante può circolare liberamente e nessuno le presta attenzione più di tanto, col passare dei giorni e soprattutto durante l'ultima settimana di lavorazione - quando una sua foto compare sulla celebre rivista Rolling Stone e Like A Virgin inizia a scalare le classifiche di vendita - i fan cominciano ad accalcarsi sempre di più vicino al set.
Costringendo pertanto la produzione ad assoldare delle guardie del corpo che garantiscano la sicurezza di Madonna e non causino troppi ritardi.
Ovviamente si approfitta anche di questo fatto e il ruolo di Susan viene espanso, con l'introduzione anche di una parte cantata, per darle più risalto.
Si arriva anche al punto che un agente di polizia chieda un autografo a Madonna, ma scambia persona e lo domanda a Rosanna Arquette. L'attrice ovviamente non prende bene questo scambio di ruoli, visto che in principio doveva essere lei la protagonista principale e la personalità più nota, ma ormai non può più ritirarsi e le sue obiezioni cadono nel vuoto.
Viene girato un primo finale, che vede Roberta Glass e Susan recarsi in Egitto, a bordo di cammelli nel deserto del Sahara, per restituire gli orecchini rubati, il perno della trama. Tuttavia questo epilogo non incontra i favori della regista, che opta per un secondo, più lieto finale.
Le riprese si concludono poco prima della fine di novembre. Madonna contribuisce alla colonna sonora del film tramite una canzone, Into The Groove, originariamente concepita per un amico e che esiste solo in versione demo. Questa canzone viene poi inserita in una seconda versione di Like A Virgin.
I dirigenti della Orion Pictures decidono poi di accorciare i tempi della post-produzione, quasi della metà, per far uscire il film nelle sale cinematografiche il prima possibile, convinti che la fama di Madonna non durerà a lungo.
Cercasi Susan Disperatamente (Desperately Seeking Susan) viene distribuito nei cinema americani a partire dal 29 marzo 1985. A fronte di un budget di quattro milioni e mezzo di dollari, la pellicola arriva infine a incassare 27 milioni di dollari.
Con una carriera musicale ormai lanciata verso la fama assoluta, forte di questo successo Madonna tenta di sfondare anche nel cinema. Si sposa dunque con Sean Penn e insieme a lui recita il suo film successivo, Shanghai Surprise, che si rivela essere però un tremendo flop. Ma questa... è un'altra storia.

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